大阪大学産業科学研究所知能推論研究分野で機械が人間と自然な会話ができるようにしようという試みの一環で、知らないことを上手に聞き手理解する方法を模索しています。質疑応答であれば、「正解に近い」「正確である」、雑談であれば「不快にならない」「興味を引く」といった何らかの指標を数値化し、点数が高い受け答えを生成するように人間が予め設定していく必要があるようです。
もちろん、教師データを集めたりする努力も必要ですし、機械学習も必要です。このような過程を乗り越えて人間の手助けが必要なく自然な会話ができるその先の未来はまだ見えてはいないようです(単なる私の推測ですが)。