アスピリン
1899年にドイツのバイエル社がアスピリン（薬剤名：アセチルサリチル酸）を発売しました。アスピリンは世界で初めて人工合成された医薬品で、鎮痛剤の代名詞として世界中で使用されてきました。
アスピリンはCOX-1、COX-2内部のそれぞれの活性中心に結合します。いったん結合すれば再び離れることがない「非可逆的」な鎮痛剤です。アスピリンが結合しているとアラキドン酸が活性中心に結合できなくなり、プロスタグランジンEが産生されなくなります。この働きにより、痛みの発生が非可逆的に抑えられます。